Nel 1999 firma la regia di Lucia di Lammermoor di Donizetti per la Fondazione Teatro Lirico “G. Verdi” di Trieste. Accolta da uno straordinario successo di pubblico e di critica, nel 2003 viene presentata nelle città di Osaka e Tokyo in occasione della prima trasferta internazionale del Teatro triestino in Giappone. Sempre nel 1999 ha prodotto e firmato la regia della prima esecuzione italiana de La Maga di A. Goldfaden, operetta yiddish, che inaugurò il Teatro Goset di Mosca con le scene di M. Chagall.
Negli anni seguenti, con cantanti di fama e prestigio internazionale, firma le regie di opere del grande repertorio lirico, tra le quali Tosca, Adriana Lecouvreur, Il barbiere di Siviglia di Paisiello, Le nozze di Figaro, Carmen, Turandot, La Bohème Madama Butterfly che verrà presentata nel 2008 all’Aphrodite Festival di Pafos (Cipro). Nel 2007 mette in scena La voix humaine e Suor Angelica di cui presenterà una nuova versione al Teatro Massimo di Palermo.
Di recente collabora con il il M° Yannis Kokkos, uno dei più grandi rinnovatori del teatro d’opera degli ultimi anni, di cui presenta l’edizione scaligera de L’olandese errante per l’inaugurazione della stagione 2008 del Teatro della Maestranza di Siviglia. Come assistente di Yannis Kokkos ha collaborato alla realizzazione del Re Ruggero di Szymanowski per l’inaugurazione della stagione 2005 del Teatro massimo di Palermo e nel luglio 2007 alla realizzazione della Medea di Cherubini presentata in occasione del trentennale della morte della Callas all’anfiteatro greco di Epidauro dinanzi ad un pubblico di 14.000 spettatori.
Da sempre impegnato ad attingere al repertorio cameristico, agli atti unici, all’opera buffa e allo Singspiel per offrire all’ascolto di un pubblico giovane piccole formazioni orchestrali e giovani cantanti, ha firmato la regia di La cambiale di matrimonio e Il signor Bruschino di Rossini, El retablo de maese Pedro di de Falla, Monsieur Chofleuri restera chez lui.. di Offenbach, Abu hassan di Weber, Il giovedì grasso e Rita di Donizetti, La Medium di Menotti.
Ha riadattato l’atto unico incompleto Der Esels Schatten di R. Strauss, curato l’adattamento e la messa in scena in forma di pantomima della fiaba Pierino e il Lupo di Prokof’ev e de Il flauto magico di Mozart. Nella Sinagoga di Trieste nel 2003 ha allestito Qohelet, testo di Rino Alessi tratto dall’Ecclesiaste per voci recitanti, coro e orchestra.

Coreografie Giovanni di Cicco	Scene e costumi Sergio d’Osmo	Luci Claudio Schmid
Assistente alle scene e ai costumi Chiara Barichello	Bozzetto per le scene di Trouble in Tahiti, ideato da Sergio D’Osmo e realizzato da Chiara Barichello.

Bozzetti per i costumi di Trouble in Tahiti di Sergio D’Osmo disegnati da Chiara Barichello
Bozzetto per le scene di Trouble in Tahiti, ideato da Sergio D’Osmo e realizzato da Chiara Barichello.
Bozzetti per i costumi di Anna disegnati da Sergio D’Osmo